Если город стоял на дороге, то участок этой дороги в пределах города превращался в главную городскую улицу. В прибрежных городах главной улицей обычно становилась дорога, ведущая от замка сеньора (или другого главного здания города) к берегу. Реже главная улица тянулась вдоль реки или морского берега (это характерно для городов, выросших из рыбацких поселков). Многие города имели примерно однотипную радиальную планировку. В центре — главная площадь, на которой находились самые главные здания: центральный собор, ратуша или зал заседаний, дом (или замок) правителя. От площади по радиусам разбегались улочки. Они не были прямыми, петляли, пересекались, образуя маленькие площади, их соединяли проулки и проходы. Все это образовывало настоящий лабиринт, в котором приезжему нетрудно заблудиться. Ближе к центру города располагались богатые дома, дальше — дома и мастерские ремесленников, совсем на окраинах — трущобы. Стремление к экономии территории побуждало наращивать высоту зданий: жилых домов — до 20—30 метров, башен церквей и соборов — до 100—150 метров, то есть до предельных значений, которые можно было достичь при использовании кирпича и камня без металлического каркаса. При ограниченных затратах на вертикальную планировку территории застройка большей частью следовала рельефу и гидрографической сети, постепенно развиваясь вдоль сходящихся к городу дорог. Со временем она охватывалась все новыми кольцами городских стен. В старых средневековых городах можно обнаружить остатки нескольких поясов стен, после сноса которых в позднейшее время обычно прокладывались кольцевые улицы или бульвары. Недалеко от городских ворот располагались купеческие подворья, где останавливались проезжие купцы. Там же были склады товаров. Если город стоит на берегу судоходной реки или моря, то в стороне порта образовывался портовый (речной, морской, рыбацкий) квартал. Средневековые города характеризовались крайне низким благоустройством. К примеру, нечто наподобие централизованной городской системы канализации и дренажа начало появляться довольно поздно и только в крупных городах. В мелких городишках открытые сточные канавы просуществовали аж до XVIII века. Выдающиеся архитектурные сооружения — соборы, церкви, ратуши, дворцы, дома богатых горожан — были тесно окружены лавками, мастерскими ремесленников, лачугами бедняков. В XI—XII веках церкви, монастыри и замки возводятся в так называемом романтическим стиле, стиле тяжелых сводов, грузных башен, массивных стен. Позднее в XII-XIV веках над средневековыми городами возносятся шпили и башни готических соборов. Новая конструктивная схема, основанная на переносе распора сводов за пределы здания, позволила создать сооружения ранее недосягаемой высоты с огромным свободным внутренним пространством, вмещавшие тысячи людей.